So viel Fragen auf einmal..
Wann ist die beste Reisezeit?
Persönlich finde ich Mai / Juni und September / Oktober am besten, da es dann nicht so voll auf den Kykladen und es nicht so warm ist.
Welche Inseln würdet ihr mir empfehlen?
Schwer zu sagen. Bei zwei Wochen und bei dem ersten Urlaub auf den Kykladen, würde ich dir die großen Inseln Mykonos, Paros, Santorin empfehlen, da sie eine große Vielfalt bieten. Wenn du genauer beschreibst, was du machen willst oder suchst, kann ich dir auch individuellere Tipps geben.
Wie viele Inseln sollte man bei einem zwei Wochen Urlaub machen?
3 - max 4 Inseln sind ok
Wie komme ich am günstigsten nach Griechenland?
Ich würde immer nur einen Flug buchen und dann die Fähren und Zimmer selber auswählen. Schau einfach mal bei den großen Reiseveranstaltern.